C'è sempre una prima volta e nel caso del Milan non è positiva: non era mai successo che i rossoneri non riuscissero a vincere nessuna delle prime quattro partite stagionali in Champions League.

Contro il Porto a San Siro ci si aspettava una reazione della squadra di Pioli dopo la pessima prestazione in terra lusitana, ma l'inizio del match è stato un incubo: gli uomini di Conceiçao sono partiti in modo aggressivo e passati subito in vantaggio dopo soli 5 minuti e 2 secondi. La rete di Luis Díaz è la più veloce tra quelle subite in casa dal Milan nella competizione, solo che è stata viziata da un evidente sgambetto di Grujić in pressione su Bennacer, non visto dall'arbitro Turpin e non segnalato dal Var Letexier, prima della progressione del centrocampista serbo che ha servito l'attaccante colombiano solo in area.
È stato una sorta di deja vu per il Diavolo, andato sotto nel punteggio ancora a causa di un fallo non fischiato sul numero 4 ex Empoli (a Oporto l'ancata di Taremi), e allo stesso tempo è stato il segnale della differenza tra la Serie A e la Champions in cui i rossoneri non hanno finora fatto il salto di qualità. Ma se il Porto non ha dilagato in un primo tempo avaro di occasioni create dai padroni di casa (solo un sinistro a giro di Giroud al 33' da fuori area) il merito è stato di Tătărușanu che ha salvato la porta su Sanusi e Grujić, mentre la linea difensiva ha fatto fatica contro l'autore del gol, Taremi, Evanilson e Otávio.

Il più in difficoltà, Calabria, ha dovuto abbandonare il campo a fine primo tempo per uno stordimento dovuto a un colpo alla testa e nella ripresa gli è subentrato Kalulu, mentre in fase offensiva la prova del rientrante Brahim Díaz è stata piuttosto opaca come quella di Leão. Eppure nel secondo tempo, passato lo spavento della traversa centrata da Evanilson su sponda aerea di Pepe, il Milan ha preso fiducia e ha gestito le operazioni, complice anche l'ammonizione a Grujić: la squadra di Pioli è stata per una buona mezz'ora nella metà campo del Porto guadagnando calci d'angolo e calci di punizione, sul primo dei quali è arrivato il pareggio: bravissimo Kalulu a raccogliere la respinta di Diogo Costa sulla conclusione di Giroud e a mettere in mezzo un tiro-cross insidioso che Mbemba ha deviato nella propria porta. Spinto da San Siro, il Milan con Kessié e Ibrahimović ha portato ancora più peso nella metà campo portoghese e proprio il 40enne di Malmö ha segnato il gol del 2-1, annullato per fuorigioco di Hernández. Per il resto non è successo nulla e il pareggio finale è il risultato più aderente alla partita, ma non quello giusto e utile per i rossoneri che per passare il turno devono vincere le prossime due partite contro Atletico Madrid e Liverpool e sperare che le due squadre iberiche pareggino anche al ritorno.
In un certo senso la squadra di Klopp ha iniziato a dare una mano a Pioli (non a Simeone, letteralmente) con la vittoria ad Anfield sui colchoneros per 2-0 con le deviazioni sotto misura di Diogo Jota e Mané sui tiri-cross di Alexander Arnold nel primo quarto di partita: ora però i Reds, sicuri del primo posto nel girone oltre che degli ottavi, dovrebbero fare il loro dovere anche tra 20 giorni e battere il Porto per tenere ancora in vita le speranze qualificazione del Milan.

Forse Pioli ha pensato anche al derby di domenica quando ha deciso di lasciare in panchina la spina dorsale della squadra (Kjaer, Kessié e Ibra), cosa che sicuramente non ha fatto Inzaghi perché l'allenatore dell'Inter ha schierato i migliori a disposizione, compreso Vidal per Çalhanoğlu, per affrontare lo Sheriff a Tiraspol.
La trasferta in Transnistria per i nerazzurri è stato un successo striminzito quanto prezioso per la classifica e la corsa agli ottavi: il risultato finale dice 1-3 con relativo sorpasso della banda Inzaghi, ma il dominio dei campioni d'Italia è stato evidente fin dai primi minuti di gioco. Se lo Sheriff ha resistito per tutta la prima frazione sullo 0-0 lo deve al palo centrato da Martínez e agli errori sotto misura di Džeko (due occasioni clamorose, ma sulla seconda è stato decisivo Athanasiadis). Nella ripresa è bastato il gol di Brozović per stappare la partita e piegare le resistenze della squadra in maglia nera: da notare sul destro chirurgico del croato il movimento di Barella che si tuffa per terra per far passare il pallone. Ottimo il calcio d'angolo battuto dal numero 77 a cercare De Vrij nell'azione del raddoppio: sul colpo di testa dell'olandese c'è stata la risposta del nazionale greco che ha respinto anche il primo tentativo di tap-in di Škriniar, ma non il secondo. Infine la cattiveria di Sánchez che appena entrato ha fatto 30 metri di campo per pressare Dulanto, rubargli il pallone e scaraventarlo sotto la traversa per il tris a 10' dalla fine. La serata sarebbe stata perfetta se nel recupero non fosse arrivata la zuccata di Traoré per il gol della bandiera dei padroni di casa, comunque fermi a quota 6 punti e in attesa della vendetta del Real Madrid tra 20 giorni.
Vendetta che non è arrivata da parte di De Zerbi su Ancelotti dopo il 5-0 merengue a Kiev, ma lo Shakhtar Donetsk ha comunque ben figurato al Bernabéu contro il Real Madrid di un letale Benzema che ha aperto la sfida col gol numero 1000 della storia dei blancos in Champions e l'ha chiusa dopo il momentaneo pareggio di Fernando. Ora l'Inter, salita a 7 punti, avrà la possibilità di chiudere il discorso qualificazione a San Siro contro gli ucraini e scacciare i fantasmi dello 0-0 che un anno fa spedì Lukaku e compagni al quarto posto nel girone (ma anche allo scudetto).

Chi non ha bisogno di fare altri punti per arrivare agli ottavi è l'Ajax che ha superato in rimonta 3-1 a Dortmund il Borussia orfano di Haaland e, a partita in corso, di Hummels espulso. Al vantaggio su rigore di Reus hanno risposto nella ripresa Tadić, il solito Haller (7 gol finora alla sua prima partecipazione in Champions) e Klaassen, condannando i tedeschi a un momentaneo terzo posto per effetto della differenza reti, dato che contemporaneamente lo Sporting ha rifilato un poker al Besiktas.
Quattro gol anche per il Manchester City sul Bruges, in cui sono andati a segno tutti gli attaccanti: Foden nel primo tempo e Mahrez, Sterling e Gabriel Jesús nel secondo dopo il momentaneo pareggio belga per lo sfortunato autogol di Stones.
Il 4-1 vale per il momento a Guardiola il primo posto nel gruppo A perché a Lipsia è arrivata la sorpresa di giornata. I padroni di casa sono passati in vantaggio contro il Paris Saint Germain con l'ex Nkunku e hanno fallito il raddoppio sul rigore parato da Donnarumma ad André Silva. Poi hanno subito la rimonta dei francesi firmata dalla doppietta di Wijnaldum e proprio nel recupero un altro penalty, stavolta calciato e trasformato da Szoboszlai, ha fissato il punteggio finale sul 2-2. Così i Citizens sono a 9 punti e i "cugini" parigini a 8, in attesa del prossimo scontro diretto all'Etihad Stadium in cui probabilmente tornerà Messi.

Man. City-Bruges 4-1
Foden 14' (M); Stones a 17' (B); Mahrez 54', Sterling 72', G. Jesús 92' (M)
Lipsia-Psg 2-2
Nkunku 8' (L); Wijnaldum 21',39' (P); Szoboszlai r 92' (L)
Milan-Porto 1-1
L. Díaz 6' (P); Mbemba a 61' (M)
Liverpool-Atletico Madrid 2-0
D. Jota 13', Mané 21'
Bor. Dortmund-Ajax 1-3
Reus r 37' (D); Tadić 72', Haller 83', Klaassen 93' (A)
Sp. Lisbona-Besiktas 4-0
Gonçalves r 31', 38', Paulinho 41', Sarabia 56'
Real Madrid-Shakhtar D. 2-1
Benzema 14' (M); Fernando 39' (S); Benzema 61' (M)
Sheriff Tiraspol-Inter 1-3
Brozović 54', Škriniar 66', Sánchez 82' (I); Traoré 92' (S)